История Вестервика связана с дорогами по суше и морю. Первое письменное свидетельство о городе относится к 1275 году, а в 1360-м рядом возвели крепость Стегехольм. Ранний Вестервик находился у нынешнего Гамлебю, но примерно в 1430 году жители по королевскому приказу перенесли город к устью Гамлебювик. В XVI-XVII веках поселение страдало от военных нападений и пожаров; после осады Стегехольма в 1612 году город сгорел, а к 1687-му был заново отстроен. В XIX веке судостроение ослабло, но развивались другие производства, а в начале XX века город рос и получал новые общественные здания и районы. Новый план 1927 года сопровождался расширением жилых кварталов. В 1958 году закрылись ворота верфи, но портовая тема не исчезла: она сохранилась в городской среде, музее и связи с архипелагом.