Тврдошин относится к старейшим городам Оравы и развивался на пересечении долинных дорог, связывавших северные поселения с польским направлением. Письменные свидетельства о приходе относятся к XIV веку, а городские привилегии и торговые функции укрепили его положение в позднем Средневековье. Деревянный костёл Всех святых исследователи относят ко второй половине XV столетия; он был старейшим приходским храмом города и окружён кладбищенской территорией. В XVII веке в центре появился другой деревянный храм, который неоднократно горел; сохранившаяся каменная башня стала частью нынешнего костёла Святой Троицы. Религиозные перемены эпохи Реформации и последующей рекатолизации отразились в перестройках, алтарях и живописи старого храма. Через Ораву проходили военные и торговые маршруты, а город зависел от земледелия, лесных промыслов, сплава и ремёсел. В XIX-XX веках развитие дорог, железнодорожных связей и лесной промышленности изменило местную экономику. После создания Оравского водохранилища часть поселений и земель оказалась затоплена, зато регион получил новые возможности для водного отдыха и туризма. В XX веке в городе укрепились культурные учреждения, а наследие художницы Марии Медвецкой стало частью городской идентичности. Включение деревянной церкви в список UNESCO в 2008 году повысило международную известность Тврдошина и потребовало бережного режима посещения.