Территория вокруг Гросупле заселялась задолго до появления современного города: Magdalenska gora была важным поселением и некрополем железного века, а позднее через край проходили римские дороги и возникали римские хозяйственные объекты. Средневековые деревни и церковные центры сформировали сеть поселений, из которой вырос нынешний муниципалитет. Письменные свидетельства о Гросупле относятся к средневековью, а развитие города ускорилось с появлением дорог и железной дороги, связавших его с Любляной и Доленьской. В XIX-XX веках здесь укрепились ремесла, торговля и промышленность, а близость столицы постепенно превратила город в важный пригородный узел. В культурной памяти особое место занимает Louis Adamič, родившийся в усадьбе Praproče в окрестностях Гросупле и ставший писателем и публицистом в США. После Второй мировой войны Гросупле развивалось как самостоятельный муниципальный центр с жилыми кварталами, школами и службами. Сегодня история читается не в едином старом городе, а в археологических холмах, укреплённых церквях, усадьбах, мемориальной комнате и сельской структуре окрестностей.