Голливуд был задуман как «город мечты» основателем Joseph Young, который начал выбирать место в Южной Флориде в 1920 году. План включал широкие улицы, каналы, пляжную зону и идею курортного сообщества, но ранний рост прервали разрушительный ураган 1926 года и экономические трудности. Город официально принял муниципальный устав 28 ноября 1925 года. В годы Второй мировой войны пляжный отель, военная академия и гольф-клуб использовались военными службами и учебными подразделениями. После войны Голливуд расширял жилые кварталы, гостиницы и портовую инфраструктуру, сохраняя связь с побережьем. В 1958 году открылся Diplomat Hotel, который на десятилетия стал заметным адресом для артистов, политиков и путешественников. Параллельно развивались Downtown Hollywood, общественные парки и культурные учреждения. ArtsPark at Young Circle открылся в 2007 году после масштабной реконструкции десятиакрового пространства вокруг круга, названного в честь Joseph Young. В XXI веке город вкладывает внимание в Broadwalk, экологическое просвещение, муралы и устойчивую береговую инфраструктуру. Сегодня история Голливуда читается в контрасте между планировкой 1920-х, пляжными отелями, военным прошлым и современным природным центром Anne Kolb. Посетителю важно помнить, что beachside и mainland - разные зоны, созданные разными этапами роста города.