История Орландо связана с поселениями и путями центральной Флориды задолго до нынешней туристической индустрии. В XIX веке американское поселение называли Джерниган; почтовая служба закрепила название Орландо в 1857 году. В 1875 году оно было включено как городское поселение, а в 1885-м получило статус города. Железные дороги помогали вывозить цитрусовые плоды, и хозяйство вокруг садов определяло значительную часть местной экономики. Семья Саммерлин передала земли у Lake Eola для общественного пользования в 1883 году; в 1888-м озеро официально признали городским парком. Заморозки конца XIX века изменили судьбу цитрусовых участков, после чего некоторые из них застраивали жильём. В XX веке развитие дорог, аэропорта и тематических курортов превратило регион в крупное туристическое направление. При этом Lake Eola и квартал Lake Eola Heights напоминают о более раннем Орландо: фонтан, набережная и исторические дома существуют независимо от аттракционов на окраинах агломерации.