До появления современного города долина была землёй Чумаш. Официальная история Сими-Вэлли называет поселения Shimiji и Ta’apu; от них происходят местные топонимы, включая Tapo. В 1795 году испанские власти предоставили Сантьяго Пико ранчо San José de Nuestra Señora de Altagracia y Simí. В XIX веке здесь развивались сельское хозяйство и скотоводство, а движение через перевал Санта-Сусана связывало долину с остальной Южной Калифорнией. Железнодорожный туннель через горы завершили в 1904 году, что усилило связь с побережьем и Лос-Анджелесом. В XX веке сельские земли постепенно превратились в жилые кварталы. Актёр и каскадёр Рэй Корриган создал на ранчо съёмочную площадку; сегодняшнему парку осталось её имя. Муниципалитет Сими-Вэлли зарегистрирован в 1969 году. Президентская библиотека Рональда Рейгана открылась в 1991 году, а в 2009-м была официально включена в границы города. Strathearn Historical Park сохраняет другой, более ранний слой истории этой долины.