Название Эсфара сначала относилось к округу южной части Ферганской долины, а не только к нынешнему городу. Исследователь Хабиб Борджиан в «Энциклопедии Ираника» приводит сообщение о местном согдийском князе Асфаре: в 721-722 годах он управлял округом и переселил туда часть согдийцев, покинувших восточные земли. Ранние исламские географы помещали старые поселения округа немного севернее нынешней Исфары и сообщали о добыче угля в местных горах. Позже Бабур назвал Исфару одним из семи городских районов Ферганы и различал сам город, Ворух, Сох и Хушьяр как части тогдашней округи. Он отмечал местные фруктовые сады, особенно миндаль, и персоязычное население города. В XVI веке в Исфаре строили мечети и религиозные школы; до позднейшего времени сохранились памятники, связанные с именем Абдуллахана, и намазгох Навгилема. Государственный комитет по туризму сегодня отдельно называет медресе Абдуллахана II в городе. В XVIII веке Исфара стала ставкой хана Коканда; войны с Бухарой и затем российское завоевание в 1866 году сопровождались утратой части старых сооружений. Орошение реки и выращивание фруктов продолжили определять местный ландшафт.