Калабосо имеет глубокую историю равнинного поселения, связанную с рекой Гуарико, земледелием, скотоводством и путями через льянос. В XVIII веке испанские миссионеры и колониальная администрация закрепили здесь городскую структуру, которая позднее стала основой регулярной сетки улиц и площадей. Приходская церковь, гражданский центр и рынки формировали общественную жизнь, а близость пастбищ связывала город с сезонной экономикой равнины. Войны за независимость и последующие конфликты оставили след в домах, семейных архивах и местной памяти. Площадь Боливара получила особое значение благодаря ограде, диагональным дорожкам и конной статуе, что отличает её от многих одноимённых площадей страны. Кафедральный собор и соседние дома показывают, как религиозные и гражданские функции сохранялись в историческом ядре. В XX веке ирригационные работы, дороги и механизация сельского хозяйства изменили связь Калабосо с полями и каналами. Одновременно появились школы, культурные общества, библиотека и площадки для льяносской музыки и театра. Экономические кризисы и износ коммунальной инфраструктуры повлияли на транспорт и снабжение, но не уничтожили значение города как регионального узла. Сегодня Калабосо интересно рассматривать через архитектуру, водное хозяйство, скотоводство и культурную память равнины. Муниципальные документы, каталоги наследия и старые планы дают возможность изучать эту историю без упрощения до одного памятника.