История Мей-Пен связана с рекой Рио-Миньо и дорогами через Кларендон. По материалам муниципальной корпорации, город вырос из двух постоялых дворов у переправы и получил название от владения преподобного William May. До строительства моста разлившаяся река задерживала путешественников, а попытки переправы иногда заканчивались трагедией; память об одном таком случае связана с часовой башней, посвящённой доктору Samuel Glaister Bell. По закону 1867 года приходы Кларендон и Вер объединили под названием Кларендон, а Мей-Пен стал его главным городом. Муниципальная историческая справка отдельно указывает получение статуса столицы прихода в 1938 году, а в 1962 году, в год независимости Ямайки, - получение мэрского статуса. До английского поселения на территории жили таино; позднее колониальная экономика использовала равнины для скотоводства, индиго, хлопка и сахарного тростника. Рио-Миньо оставался естественной осью торговли и перемещения. Современный Мей-Пен сочетает муниципальное управление, рынок, промышленность, школы и жилые общины, а не колониальный ансамбль, сохранившийся без изменений. Поэтому историю города лучше читать через реку, транспорт, сельское хозяйство и развитие прихода. Посетитель не должен принимать историческую справку за обещание музейной экскурсии: у отдельных зданий может не быть публичного режима посещения, а часы и состояние объектов следует уточнять на месте.