Портленд был образован в 1723 году и назван в честь герцога Портлендского; его трудный горный рельеф и присутствие марунов долго сдерживали английское заселение. После конфликтов с марунами колониальная экономика развивала плантации у побережья, а затем банановый бум превратил Порт-Антонио в важный экспортный порт. Рафтинг по Rio Grande первоначально служил перевозке продукции к морю, а позже стал туристическим опытом. Две гавани и удобные бухты помогли городу принимать торговые и яхтенные суда, а мягкий туристический образ усилили Errol Flynn, кинематограф и виллы на зелёных склонах. Portland Municipal Corporation подчёркивает, что столица прихода стоит между морем и Blue and John Crow Mountains; здесь много рек, пляжей, пещер и водопадов. Современный Порт-Антонио остаётся одновременно административным центром, рабочим портом и природным курортным узлом. Его наследие нельзя свести к рекламе «рая»: влажный климат приносит самый высокий уровень осадков на острове, дороги к водопадам могут становиться скользкими, а часть объектов закрывается или находится на частной земле. История Folly Mansion и портовые сооружения связаны с богатыми владельцами, экспортом и изменением береговой экономики, но руины не следует исследовать самостоятельно. Планируя визит, отделяйте городскую прогулку, пляжную остановку, водопад и речной рафтинг как разные активности с отдельными билетами и рисками. Проверяйте прогноз, состояние дороги, квалификацию лодочника или рафтинг-оператора и возвращайтесь засветло. Так сохраняется точность: Порт-Антонио - живой город с туристическим наследием, а не закрытый тематический парк.