Берег Сент-Анн связан с прибытием испанцев и основанием Sevilla Nueva, первого испанского поселения на Ямайке, примерно в полутора километрах западнее современного Сент-Аннс-Бей. Поселение оказалось нездоровым из-за болот и позднее утратило столичный статус, но бухта сохранила значение для рыболовства, складов и причалов. После английского завоевания 1655 года город постепенно стал портом и административным центром прихода. В XIX веке вокруг рынка и Main Street укрепилась муниципальная инфраструктура: приходская церковь, courthouse и старый тюремный комплекс. В XX веке туристический рост соседнего Очо-Риос изменил экономику всего северного берега, однако Сент-Аннс-Бей сохранил более повседневный характер. В городе родился Маркус Мосайя Гарви, будущий национальный герой Ямайки; мемориалы и дом на 32 Market Street напоминают об этом. Сегодня исторический центр соединяет испанское наследие, британскую колониальную застройку, афроямайскую память и современную торговлю.