История Олд-Харбор-Бей связана с бухтой, рыболовством и соседним Old Harbour, возникшим на южной равнине Сент-Кэтрин. Приход развивался как сельскохозяйственный и промышленный район: сахар, дороги, железная дорога и позднее бокситы меняли труд и транспорт. Порт Esquivel использовался для вывоза промышленных грузов, а Олд-Харбор-Бей сохранял роль крупной рыбацкой общины. В XX веке сюда пришли новые дороги, холодильные и торговые связи, но береговая жизнь осталась зависимой от погоды, улова и состояния бухты. Современное поселение состоит из рабочих кварталов, магазинов, рынка и морской инфраструктуры, а не из музейного центра. Для путешественника это возможность увидеть повседневную Ямайку вне курортов с системой «всё включено», однако доступ к причалам и промышленным объектам ограничен. Соседний Old Harbour обеспечивает услуги, тогда как Bay сохраняет более локальный прибрежный характер. Маршрут следует строить с уважением к рыбакам, не мешая погрузке и не превращая людей в объект фотосъёмки. Днём бухта лучше показывает экономику южного побережья, а не декоративный образ пляжного отдыха.