Олд-Харбор имеет глубокую колониальную историю. Муниципальный источник связывает основание соседнего Олд-Харбор-Бей в XVI веке с испанским губернатором Хуаном де Эскивелем, который устроил там верфь и гавань для столицы. Позднее город и прилегающий район развивались вокруг сельского хозяйства, рыболовства, дорог и административных функций. Олд-Харбор был столицей бывшего прихода Сент-Дороти; в 1970 году он занимал четвёртое место по величине среди городов Сент-Кэтрин. После административных преобразований город сохранил значительные государственные и общественные службы. В центре города стоят большие часы, описанные как национальный памятник, а в окрестностях находится Colbeck Castle - кирпичная руина, связанная с ранним колониальным периодом и включённая Национальным фондом наследия Ямайки в перечень охраняемых объектов. Олд-Харбор-Бей развивался как важная рыбацкая деревня с рынком на берегу, местными промыслами и портовой активностью. Близость к Кингстону и промышленным предприятиям ускорила рост жилых районов и новых жилых кварталов. Поэтому современный Олд-Харбор нельзя описывать только через старую гавань: рядом существуют школы, церкви, рынок, полиция, пожарная служба, библиотека, железнодорожная станция, фермы и энергетические объекты. Для посетителя история лучше всего читается через различие между городом Олд-Харбор, Олд-Харбор-Бей и загородными памятниками. Не входите на промышленную территорию и не воспринимайте руины как благоустроенный парк; перед поездкой уточняйте доступ, состояние дороги и разрешение на фото.